Il Marchese Mario Incisa della Rocchetta in una lettera a Veronelli scrive che l'origine dell'esperimento vinicolo risale agli anni 1921-25, durante il suo periodo di studio a Pisa. Allora ospite dei Duchi Salviati a Migliarino, bevve un vino prodotto da una loro vigna che gli riportò alla mente un vecchio Bordeaux assaggiato prima del 1915. Dopo aver sperimentato vari vitigni selezionò l'uva Cabernet perchè riusciva ad esprimere il bouquet di cui si era innamorato e che ricercava. La scelta del terreno su cui piantare ricadde sulla Tenuta San Guido per via delle caratteristiche in comune con Graves, a Bordeaux. Graves che significa ghiaia, come Sassicaia in Toscana, per terreni morfologicamente simili. Iniziata la produzione, dal 1948 al 1967 il Sassicaia fu destinato al solo consumo interno della Tenuta. Una parte delle bottiglie rimaneva ogni
anno ad invecchiare in cantina e ben presto il marchese si accorse che il vino col tempo migliorava considerevolmente. L'annata del 1968 fu la prima ad essere messa in commercio, subito accolto dall'entusiasmo del pubblico.
Nato come vino da tavola, passato a vino IGT e poi sottozona della DOC Bolgheri, con la sua costanza qualitativa ha meritato il primato di vino italiano di una specifica cantina a possedere una DOC a lui riservata, la DOC Bolgheri Sassicaia.