Silvio Messana ha creato Montesecondo. Non è stata un'idea improvvisa, ne tantomeno uno sfizio da togliersi, ma un percorso partito dalla musica e sfociato in passione per la cultura del vino. La passione per la musica lo porta a iscriversi all'universita di Berkeley a Boston. Negli Stati Uniti il viaggio verso il vino inizia una volta trasferitosi a New York, dove ha la determinazione di lavorare come compositore di colonne sonore e allo stesso tempo venditore di vini a Manhattan per Michael Skurnik, affiancato da figure di spicco nel mercato delle importazioni di vini come Polaner e David Bowler. Sono anni di crescita sotto tutti gli aspetti del vino e la fortuna di rientrare in Italia e poter iniziare a ragionare sul terreno di proprietà di famiglia a San Casciano in Val di Pesa sono gli ultimi passi prima della decisione che lo porta a rientrare in Italia e dedicarsi completamente alla vigna e all'azienda vinicola. Nel 2000 imbottiglia la prima annata di Montesecondo e nel 2003 converte la proprietà totalmente al biologico. Oggi l'azienda di Silvio Messana si estende su circa 17 ettari. I suoli su cui Silvio coltiva principalmente il Sangiovese poi il Cabernet Sauvignon ed il Trebbiano sono costituiti nella zona di Cerbaia, a 250 mslm, da argille con filoni sabbiosi e presenza di galestro, a Vignano invece, a 450 mslm, c'è più presenza calcarea. La vinificazione spontanea di Silvio, spesso e volentieri svolta all'aperto, è tutta giocata nel mantenere lo spirito vivo e croccante del Sangiovese, con trame nei vini sempre più fresche e delicate, allontanandosi molto da quello che è diventato il filone tradizionale del Chianti, per essere più autentico. I vini di Silvio raccontano una storia di territorio, di cura e passione per la terra, raccontano la sua sensibilità ed il suo estro artistico.
San Casciano in Val di Pesa è il Comune più a Nord per la produzione di Chianti Classico, e il più vicino a Firenze. Costellato di olivi è prettamente collinare, caratterizzato da terreni argillosi con presenza di sabbia e calcare. Il suolo è accompagnato da una forte presenza di scheletro, sia ciottolo tondo di origine fluviale che pietre di galestro e alberese che possono variare in concentrazione a seconda del versante e delle altitudini dei vigneti.
I terreni, garantendo una buona disponibilità idrica, proteggono dalle annate più calde e siccitose che ultimamente risultano essere sempre più frequenti in Toscana. Le altitudini si attestano tra i 250 e i 350 m.s.l.m. Clima fresco e asciutto ha la fortuna di avere un clima sempre mite, con inverni mai troppo freddi e temperature che anche in estate non diventano mai eccessive.
